그는 결국 자신의 초상화를 통해 자신의 숨겨진 내면의 세계를 그 그림 속에 표현한다.
그리고, 그의 ‘자화상’에서 변혁을 기대했던 그의 강한 힘과 생기를 본다.

이와는 별도로 또 다른 모습의 공재 윤두서의 초상화를 평양서 보게 된다.

일행으로 방북한 당시 군의회 전문위원이었던 윤주연 현 해남군청 기업도시지원사업소 소장은 평양의 미술관에서 공재 윤두서의 산수화 두점을 관람하게 되고, 해남윤씨인 윤 소장은 자신의 조상인 윤두서의 초상화가 보관되어 있다는 말에 간곡히 부탁하거나 억지를 부려 창고에 보관된 공재 윤두서의 '평양 자화상'을 보고 감격에 겨워 사진기에 담아왔다.

북한에서는 인물사진이나 그림은 일체 전시하지 않기때문에 인물화는 모두 창고에 그냥 방치하다시피 한다고 한다. 윤두서의 또다른 자화상이 평양의 박물관 창고에 있는 이유가 여기에 있는 것이다.

사진속에 있는 평양의 윤두서 자화상은  현재 해남 연동에 소재한 윤선도 유물관의 공재 초상화 즉, 자화상 보다 다소 얼굴에 살이 쪄 보이며, 또한 이보다 더 젊은 모습으로 옷차림도 만년의 것과 다르며 길이는 더 짧고 검은색 왕성한 수염은 30대 후반으로 서울에서 생활하였을 때의 모습으로 추정된다.

그러나 아쉽게도 자화상인 이 초상화에 대해 어떤 기록도 없어 알 수 없다. 또한,옷을 입은 공재의 초상화가 일본으로 건너간 적이 있다고 알려져 있어 이 초상의 원본 유무에 대한 논란과 함께 새로운 초상화의 발견이라는 세간의 관심을 불러일으키고 있다.

공재 윤두서는 자신의 초상화를 그린 동양 최고의 화가로 그는 말과 인물화를 잘 그렸는데 친구였던 심득경이 죽은지 석달 후 윤두서가 그의 초상을 그렸는데 이를 본 가족들이 심득경이 살아 돌아왔다며 통곡했는데 그림솜씨를 미뤄 집작할 수 있다.

그의 대표작으로 지목되는 ‘자화상’이 1987년 12월 26일 국보 제240호로 지정됐다.

공재의 자화상은 안면에 붓질이 많이 물리는 곳에서 어두운 분위기가 형성되어 보는 이로 하여금 양감을 느끼게 하는데 날카로운 관찰력과 뛰어난 묘사력을 보여주는 한 단면으로 해석되고 선량한 외모와 그의 도도한 정신세계를 엿볼 수 있는 작품으로 동양인의 자화상으로는 최고의 평가를 받고 있다.

사색하는 선비가 자신의 모습을 떼어놓고 바라본다는 사실 자체가 극한 인생을 성찰하는 철학적인 짙은 훈기마저 느끼게 한다는 것이다.

자화상에서 수염 털끝하나 소홀히 하지 않는 세묘는 사실을 초월하는 동양철학의 아름다움과 생명력을 삽입시켰으며 얼굴 이외의 다른 신체는 모두를 생략함으로써 자화상의 상징성을 극대화 하였다는 평가를 받고 있다.

전체 미술계에서도 공재의 이 자화상에 대해 "치밀하고 정교한 완성품으로 손색이 없다"는 결론을 내렸고 해남군과 해남윤씨 종가에서는 지난해 9월 윤선도유물전시관의 정식 개관에 맞춰 자화상 진품을 전시했다.